Will Keane, ristoratore di New York nonché playboy dalla pessima fama, che si avvicina ai cinquant’anni. Maestro delle relazioni senza impegno, Will conduce la sua solita vita da donnaiolo, finché non si imbatte in Charlotte Fielding, dolce ventunenne dallo spirito libero, desiderosa di prendere il volo e di provare le emozioni della vita adulta. Charlotte ha la metà degli anni di Will, ma è perfetta per lui sotto ogni aspetto: il dongiovanni si abbandona dunque a quella nuova passione, pensando che sia un'altra delle sue storie di breve durata. Ma niente di ciò che i due si trovano ad affrontare è rapido e facile: guardando oltre quel sentore inesplicabile di sensualità e vicinanza che li attrae, tra loro si interpongono conflitti generazionali di ogni genere e filosofie di vita diverse.

Un film con Richard Gere e Winona Ryder.